Championsin e njeh si shtëpinë e tij. Karlo Ançeloti e fitoi dy herë si lojtar me Milanin, dhe u përsërit po dy herë si trajner me të njëjtën skuadër, atë kuqezi në vitet 2000. Këtë pati parasysh edhe Napoli kur e mori verën e kaluar, dhe të paktën në Ligën e Kampionëve, trajneri i shquar

