Masimiliano Alegri është bërë mjeshtër i fazës së grupeve të Ligës së Kampioneve (LK), pasi, për të tetin vit me radhë, arrin që ta kalojë fazën e grupeve, pavarësisht, nëse ka drejtuar Juventusin ose Milanin. Ky trajner nga Livorno, katër sezone me Milanin dhe katër me Juventusin, pavarësisht si ekipi i parë ose i dytë në grup, ka arritur që ta kalojë fazën grupore të Ligës së Kampioneve.

Duke kaluar për herë të tetë 1/8 e finaleve të LK-së, Alegri kaloi edhe Murinjon që shtatë herë me radhë e ka kaluar fazën e grupeve me pesë ekipe të ndryshëm. Rekordin, në fakt, e mban Arsen Vengeri që e kaluar këtë fazë 14 herë me Arsenalin, megjithëse jo më radhë. Masimiliano Alegri nuk e ka fituar asnjëherë, deri tani, trofeun me dy ”veshë”, megjithëse ka luajtur dy herë në finale të LK-së.